芳香酮的氧化氯代反应研究文献综述

 2023-04-20 02:04

文献综述

1. alpha;-卤代苯乙酮化合物合成综述有机卤代化合物在当代化学合成中占有重要地位,广泛存在于医药、农药、材料分子以及天然产物当中。

除此之外,他们还是功能强大的有机合成中间体,如alpha;-卤代苯乙酮可用于构建氧杂三元环或环丙烷结构、合成alpha;-羧基酯或苯并噁唑及其衍生物等等。

近年来,随着生产和科研的需要,人们对其合成方法的研究也在不断地深入,这些方法基本都使用了大量的有机溶剂,对环境污染严重,但其制备方法也具有一定的借鉴意义。

下文将介绍前人使用的各类卤代方法。

早期报道的制备alpha;-卤类化合物的方法主要是采用单质氯对苯乙酮进行氧化[1]流程是将苯乙酮溶于冰醋酸当中,然后小心地向反应体系当中通入过量氯气,过程中要控制体系温度不超过60℃。

待反应液转为黄色且颜色不再明显变化时即表示反应完成,随后可将反应液倒于碎冰当中并搅拌几次,静置直到冰完全融化后即可从水相当中分离得到粗产品,产率能达到90%以上。

然而该过程使用毒性很大的氯气作为氯化试剂,不仅操作不便,而且具有较大的危险性。

1985年,GeeA.Hiegel等[2三氯异氰尿酸(TCCA)作为氯化试剂来制备氯代苯乙酮类化合物的方法(图表1)。

TCCA是一种高效、广谱且较为安全的固体氧化剂和氯化剂。

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