共价有机笼的合成与动力学特性研究
摘要：共价有机笼状化合物可以将催化、手性识别和笼状特性结合起来，从而获得催化、选择性主客体识别、气体吸附等性能。因此共价有机笼状化合物在新型高效手性催化剂研究、主客体识别和手性吸附、自修复材料等领域具有巨大的潜在应用价值。本文主要对共价有机笼状化合物的合成及其动力学特性方面的研究进行归纳和阐述，以期为共价有机笼状化合物相关问题的研究提供参考和借鉴。
关键词：共价有机笼状化合物；合成；动力学特性；应用
- 文献综述
1 共价有机笼状化合物概述
金属-有机框架化合物（MOFs）由无机金属离子或团簇和有机配体通过自组装配位而成，微观呈现有序网状骨架结构。共价-有机框架化合物（COFs）则由轻元素( 碳、氢、氮、氧、硼等) 组成，有机组分通过共价键相连而形成高度有序的多孔网状结构。二者具有较大的比表面积、较强的化学修饰性和结构可调性，在气体吸附与分离、催化、传感和药物载体多个领域有着广阔的应用前景。但是，由于此类材料在大多数有机溶剂中不溶，一定程度上限制了其应用。而有机分子笼作为一类具有永久空腔结构的有机分子，与具有连续结构的 MOFs 和 COFs 不同，有机分子笼在大多数有机溶剂中都具有良好的溶解性，使其便于其制成相应的多孔薄膜材料和功能化器件。因而有机分子笼在分子识别、分子反应器以及多孔材料等方面具有广阔的发展前景。
作为一种笼状分子，有机分子笼的合成极具挑战性。人们最开始采用不可逆反应构筑有机分子笼，但由于此类反应过程受动力学控制，往往产率低，提纯困难。例如，Williams 等以六溴苯和呋喃为前体经过四步反应最终合成了有机分子笼Trinacrene，但是反应总产率极低，不到 0.01%。动态共价化学 (dynamic covalent chemistry，DCC) 的出现及发展使人们能够简单高效地构筑有机分子笼。动态共价化学反应受热力学控制，反应过程可逆且最终生成热力学稳定产物，可以大大避免繁琐的合成步骤和复杂的提纯过程。基于 DCC反应，人们合成了一系列共价有机分子笼。
2 共价有机笼状化合物的合成研究
- 通过胺醛缩合反应组装
150年前，Hugo Schiff发现胺醛缩合反应。1991年，Cram课题组首次利用胺醛缩合反应组装了高产率、构型稳定的有机笼状化合物，如图1所示。之后，科学家们采用不同结构的胺或醛，组装不同形状和不同尺寸的有机笼状化合物，并对其性能进行广泛的研究。
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