基于三乙胺催化的[3 2]环化反应合成吡咯衍生物文献综述

 2022-12-31 03:12

开题报告内容：

一、 课题的意义和目的

课题意义：

吡咯作为最重要的含氮杂环化合物之一，其衍生物具有抗肿瘤，抗炎，抗细菌，抗氧化和抗真菌等特性，并且广泛存在于天然产物和药物分子中，同时在材料科学中也发挥着越来越重要的作用。例如：取代的2,5-二氢吡咯作为显著的特权结构，存在于各种生物活性天然产物及药物中。C2-羟甲基2,5-二氢吡咯衍生物作为驱动蛋白纺锤体蛋白（KSP）抑制剂，其可导致治疗紫杉类难治性癌症的临床候选物。2,5-二氢吡咯甲酰羟基氨基衍生物可用作细菌肽去甲酰酶抑制剂（PDF），其对几种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌显示出适度的抗菌活性。它们也是有价值的合成中间体，因为它们可以通过其C-C双键官能化和暴露的N-H键的丰富化学反应，成为重要的多功能构建模块。吡咯环上的反应很活泼，如卤代、硝化、偶合、酰化、羧基化、烷基化均可进行。氮原子上的氢很活泼，可被金属、酰基、烷基等取代。吡咯与羟胺的醇溶液进行回流时，可开环，生成丁二醛肟；与卤代烯烃反应，可扩环生成吡啶；在锌粉作用下，可被还原，生成3-吡咯啉；用钌或铑催化，以磷-氢碘酸还原，生成吡咯烷；也可被氧化。因此，吡咯衍生物的合成研究正日益受到人们重视。

近年来许多学者在自然界和生物体中发现了具有生物活性的含有各种取代基的单吡咯化合物，比如烷基取代吡咯、卤代吡咯、吡咯醛、吡咯酮等，这些化合物一般都是比较小的分子，但是却具有极强的生物活性或者有特殊的药理功能。由于吡咯类衍生物的广泛的应用，引起人们对这类化合物的广泛兴趣并进行了深入研究，目前关于吡咯类衍生物已有多种有效的合成路线。不同的合成路线有着各自不同的特色所在，也为接下来更多合成路线的研究提供了一个研究方向。科学研究工作者也在进一步努力，从更多的新颖角度思考，寻找更加简便高效的合成方法及多种对人类有运用价值的吡咯衍生物。

课题目的：探究不同反应条件下吡咯衍生物的合成，优化反应条件，并合成具有不同结构的吡咯衍生物。

二、研究主要内容

探究在不同反应条件下，构建具有吡咯骨架的衍生物，并进一步考虑其对应的产物收率，通过改变反应条件，使得收率最大化。可以改变的条件包括使用不同的有机碱、无机碱催化，采用不同的催化剂量，改变溶剂种类，控制反应时间等等。亦可使用手性催化剂以获得具有单一空间构型的产物。在产率最大化的条件下，继续探究该反应对于不同结构反应底物的适应性，并合成一定数量的吡咯衍生物。最后，针对该吡咯衍生物提出其后续应用的可能性，通过实验来验证。

三、研究手段

用联烯酸酯作为反应底物，进行一系列的基团取代，在不同的实验条件下合成吡咯衍生物。通过IR，1H NMR，13C NMR，MS和X射线单晶衍射等分析手段对化合物进行结构表征，并总结实验结果。

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